【第6回カクヨムWeb小説コンテストラブコメ部門大賞を受賞！】 （旧題：陰キャな人生を後悔しながら死んだブラック企業勤務の俺（30）が高校時代からやり直し！社畜力で青春リベンジして天使すぎるあの娘に今度こそ好きだと告げる！） 俺（30）は灰色の青春を過ごし、社畜生活の末に身体がボロボロになって死んだ。 だが目が覚めると俺は高校時代に時間遡行しており、全てをやり直す機会が与えられた。 この胸に宿る狂おしい人生の後悔、そしてブラック漬けで培った社畜力。 これらを原動力に青春にリベンジして、あの頃憧れ続けた少女に君が好きだと告げる……！ ※現実世界恋愛日間ランキング1位！（20/12/20） ※現実世界恋愛週間ランキング1位！（20/12/22） ※現実世界恋愛月間ランキング1位！（21/1/4） カクヨムにも掲載しています。

僕、大林史貴、24歳には、3歳年上で27歳の成宮涼子という彼女がいる。 涼子さんは近寄り難いクール美人で、とても仕事ができる営業のエースであり、僕の上司かつ教育係だが、ある出来事をきっかけに付き合うことになった。 そんなクール美人な僕の彼女、涼子さんには彼氏の僕しか知らない２つの秘密がある。 それは、家に帰ると甘えん坊で食いしん坊になってしまうことである！ 会社では「大林君、あなたにできることは何もありません。早く家に帰りなさい。」 家では「ふみく〜ん！！今日もお仕事疲れたよ〜！！頭なでなでして〜！！」 こんな風に変化してしまうのだ。 これは僕が、甘えん坊で食いしん坊なクール美人上司の涼子さんと甘々な同棲生活を送るだけの物語である。