主人公、片岡はミステリー作家だ。 いわゆる一発屋で昔賞を取って以降何もうまくいかない日々を嘆いている主人公。結婚を前提に付き合っていた彼女には振られ応募していた作品は賞にかすりもしない。作家の友人に脚本の手伝いをしているがいわゆるゴーストライター。 映画やドラマの主人公の導入のようなつまらない日々。 そんなある日、小学校の同級生である『しょうちゃん』に出会う。主人公が小学校を転校して以来の再開を喜ぶ2人。 小説で悩んでいることを相談したところ、しょうちゃんは面白い話を語り出した。 しょうちゃんの話は探偵や警察目線ではなく犯人目線で進んでいく。完璧なアリバイとトリックで殺人を犯した犯人は怪しまれることなく普段と同じ日常を過ごすという物語だ。 その物語に違和感を覚える主人公。 しょうちゃんは一体何者なんだ。

これは、「僕はマドンナに恋をする」作中の登場人物たちの過去編を纏めたもの。 境翔吾。 「僕はマドンナに恋をする」主人公。 中学校では「変態しょうちゃん」のあだ名を付けられ馬鹿にされていた翔吾。 いじめがきっかけで遠くに引っ越し、高校に入学。 そこで様々な出会いを繰り返していく。 咲野紗良。 「僕はマドンナに恋をする」ヒロイン。 根津美紅。 紗良とは幼馴染で、翔吾のクラスメイト。

「私がずっと、しょうちゃんの傍にいるから－－」 幼い頃両親を亡くし、妹とたった二人になってしまった俺を慰めるように、幼馴染の彼女はそう言った。 その後母と親交の深かった彼女の母－－要（かなめ）母さんの厚意により、俺と妹は彼女の家で暮らすようになる。 それでも俺達の関係は変わらず、何をするにも彼女と一緒という、変わらない毎日を過ごしていた。 けれど中学三年の夏、俺－－地原小吾は事故に合ってしまい、全身打撲、下半身不随という重体を負ってしまう。 失意の中入院生活を送る日々を送っていたある日。とある出来事によって俺達は離れ離れになってしまった。 －－それから一年半後、俺は名門進学校の『九条学園』へと編入する事になった。 だがその学園には幼馴染の彼女がいて－－

しょうちゃんはいとこのさっちゃんから羊毛フェルトで作られたたまごをもらいました。 このたまごから、ヒヨコさんは生まれるのかな？

ハロウィンの日。 着替えようとするとクローゼット内から子供が飛び出す。 母親のいたずらだ。 叫び声を上げ尻餅を搗く。 それはお隣のしょうちゃんだった。 この区画には親の世代が建売に集まったため、子供は少ない。 母は孫のようにお隣の子供を連れて込んで餌付けしている。 かわいい仮装をしたしょうちゃんがうるうると涙目で見ていた。 驚かせすぎたと思ったのだろう。 大丈夫と声を掛けると何かを言いたそうにしていた。 それに気付くと何故こんなことをしたのかに思い当たる。 トリックオアトリートだよと教えてあげると喜んだ。 しかし直ぐに顔を蒼白にする。 私が魔女の衣装であるとんがり帽子をしていたから先に言われて困ってしまったようだ。 私がこの年頃だったときはこんなに頭の回転が速くはなかった。 面白いのでこのまま見ていると、自らいたずらしてとお願いしてくる始末だ。 あまりのことに本当にいたずらしたくなってしまう。 まずは友人に連絡を入れてからだ。 いたずらだけでなく、甘いお菓子も頂いてしまおう。 トリックオアトリートではなくトリックアンドトリートにしよう。 赤面させて食っちゃうのだ。 大人の階段を一緒に登ろう。 大丈夫。言質は取っている。問題ない。

物心ついた時には、もう好きだった、しょうちゃん…。小学校卒業前から急に背が伸びたしょうちゃんは、中学校に入学した途端、目立たない気弱な男の子から、長身のやさしいイケメン認定されてしまった。 もう、しょうちゃん、なんて呼べない。そう気がついたら、私も気がついたの、ずっと、好きだったってことに。

５歳児のしょうちゃんと愛ネコのむにのお話。

私立雨桜高校 ３年前に出来たばかりの至って平凡で普通の学園。 施設も普通に充実し整っていて、部活動も普通に盛んである。 だが一部ではある噂が流れていた………雨桜高校は…天才……いや "問題のある高校生"ばかりが集められた問題高校である……と。 そんな噂の高校に入学することになった舞園歌恋は入学式の日に 噂の高校の先輩に出会った。そして一目惚れしてしまった。 そしてその先輩は………………

生まれたての命にあてた手紙です。よろしければお読みください。

とある喫茶店「ルメール」で出会う、青年と黒い服の女。 彼と彼女の出会いは偶然か必然か。 これは一つの愛のカタチ。

しょうちゃん王子へ。すぐに消去いたします。

イタズラ好きな男の子が冒険に出て、見事逆玉に？！

幼いころ両親を失ったケンヂ。ひとりぼっちの寂しさを抱いて生活する彼は、いつか自分をどこか遠くへ連れてってくれる誰かを待っていた。そんなある日、彼は友達のしょうちゃん、モモちゃんと近くで宇宙人が出たという話を聞く。宇宙人探索を行うことになった三人とクラスの皆は近くの空き地に向かう。それはよくある子供たちの小さな冒険で終わるはずだった・・・寂れた空き地。そこでケンヂはチロルという女性に出会う。ケンヂは彼女と小さな夜の逃避行をする。それは不思議で、嘘みたいに乱暴な出来事。四人組の追っ手、大量のお金、そして隕石の襲来。大きなバイクで疾走するみたいに、物語は駆け抜ける。